Синтез и свойства замещенных в бензольном кольце [1,2´-биинденилиден]-1´,3,3´(2H)-трионов

Синтез и свойства замещенных в бензольном кольце [1,2´-биинденилиден]-1´,3,3´(2H)-трионов Full article

Journal

Известия Академии наук. Серия химическая
ISSN: 1026-3500

Output data

Year: 2026, Volume: 75, Number: 1, Pages: 196-203 Pages count : 8

Tags

[1,2´-биинденилиден]-1´,3,3´(2H)-трион, синтез, димеризация, солнечные ячейки с объемным гетеропереходом, 1H-инден-1,3(2H)-дионы, спектры поглощения красителей

Authors

Усова С.Д. ¹ , Кныш М.И. ^1,2 , Голованов И.С. ¹ , Поспелов И.В. ¹ , Князева Е.А. ¹ , Ракитин О.А. ¹

Affiliations

1	Институт органической химии имени Н. Д. Зелинского Российской академии наук
2	Российский химико-технологический университет имени Д. И. Менделеева

Конденсацией соответствующих 5,6-дигало-1H-инден-1,3(2H)-дионов осуществлен первый синтез замещенных в бензольном кольце биндонов — 5,5´,6,6´-тетрагало-[1,2´-биинденилиден]-1´,3,3´(2H)-трионов (галоген — Cl, Br, F). 4,5,6,7-Тетрахлор-1H-инден-1,3(2H)-дион остается неизменным в условиях реакции, однако при взаимодействии с незамещенным 1H-инден-1,3(2H)-дионом дает 4´,5´,6´,7´-тетрахлор-[1,2´-биинденилиден]-1´,3,3´(2H)-трион. Причины такого поведения выявлены с помощью квантово-механических расчетов. В ЭСП продукта конденсации двух различных 1H-инден-1,3(2H)-дионов наблюдается интенсивный максимум поглощения при 505 нм, отсутствующий или слабо выраженный у симметричных биндонов, что свидетельствует о наличии внутримолекулярного переноса заряда между незамещенным бензольным циклом и электроноакцепторным фрагментом тетрахлорбензола. Обнаруженные свойства делают 4´,5´,6´,7´-тетрахлор-[1,2´-биинденилиден]-1´,3,3´(2H)-трион перспективным для использования в качестве концевых групп в солнечных ячейках с объемным гетеропереходом.

Усова С.Д. , Кныш М.И. , Голованов И.С. , Поспелов И.В. , Князева Е.А. , Ракитин О.А.
Синтез и свойства замещенных в бензольном кольце [1,2´-биинденилиден]-1´,3,3´(2H)-трионов
Известия Академии наук. Серия химическая. 2026. Т.75. №1. С.196-203.

Usova S.D. , Knysh M.I. , Golovanov I.S. , Pospelov E.V. , Knyazeva E.A. , Rakitin O.A.
Synthesis and properties of benzene ring-substituted [1,2′-biindenylidene]-1′,3,3′(2H)-triones
Russian Chemical Bulletin. 2026. V.75. N1. P.196-203. DOI: 10.1007/s11172-026-4875-8 Scopus OpenAlex

Submitted:	Jun 3, 2025
Accepted:	Jul 15, 2025
Published online:	Dec 10, 2025

No identifiers