Одностадийный микрофлюидный синтез α-(1→5)-связанного трисахарида D-арабинофуранозы в виде гликозида с Янус-агликоном из 1,2,5-ортобензоата 3-О-бензоил-β-D-арабинофуранозы

Одностадийный микрофлюидный синтез α-(1→5)-связанного трисахарида D-арабинофуранозы в виде гликозида с Янус-агликоном из 1,2,5-ортобензоата 3-О-бензоил-β-D-арабинофуранозы Full article

Journal

Известия Академии наук. Серия химическая
ISSN: 1026-3500

Output data

Year: 2026, Volume: 75, Number: 7, Pages: 2306-2322 Pages count : 17

Tags

гликозилирование, D-арабинофураноза, Янус-агликон, Mycobacterium tuberculosis

Authors

Мячин И.В. ¹ , Зинин А.И ¹ , Чижов А.О. ¹ , Колотыркина Н.Г. ¹ , Малышев О.Г ¹ , Кононов Л.О. ¹

Affiliations

1	Институт органической химии имени Н. Д. Зелинского Российской академии наук

Исследован одностадийный метод синтеза α-(1→5)-связанных олигомеров D-арабинофуранозы с Янус-агликоном путем раскрытия 3-O-бензоилированного 1,2,5-ортобензоата D-арабинозы 4-(3-хлорпропокси)фенолом (CPP-OH) в присутствии SnCl4. Реакция была оптимизирована в проточном реакторе непрерывного действия, что открывает перспективы для масштабирования процесса. Показано, что возможно выделение продуктов вплоть до ундекасахарида. С помощью этого процесса можно синтезировать трисахаридный CPP-гликозид с выходом 10—17%, что конкурентоспособно по сравнению с результатами альтернативных многостадийных синтезов. Анализ структуры побочных продуктов позволил уточнить механизм реакции.

Мячин И.В. , Зинин А.И. , Чижов А.О. , Колотыркина Н.Г. , Малышев О.Г. , Кононов Л.О.
Одностадийный микрофлюидный синтез α-(1→5)-связанного трисахарида D-арабинофуранозы в виде гликозида с Янус-агликоном из 1,2,5-ортобензоата 3-О-бензоил-β-D-арабинофуранозы
Известия Академии наук. Серия химическая. 2026. Т.75. №7. С.2306-2322.

Submitted:	May 8, 2026
Accepted:	Jun 8, 2026
Published print:	Jul 5, 2026

No identifiers