Синтез 3- и 5-метилпиразолов, содержащих N-полифторалкильные заместители, а также и х 4-бром- или 4-иодпроизводных

Синтез 3- и 5-метилпиразолов, содержащих N-полифторалкильные заместители, а также и х 4-бром- или 4-иодпроизводных Научная публикация

Журнал

Известия Академии наук. Серия химическая
ISSN: 1026-3500

Вых. Данные

Год: 2026, Том: 75, Номер: 7, Страницы: 2233-2241 Страниц : 9

Авторы

Уграк Б.И. ¹ , Дутова Т.Я. ¹ , Третьяков Е.В. ¹

Организации

1	Институт органической химии имени Н. Д. Зелинского Российской академии наук, Российская Федерация, 119991 Москва, Ленинский просп., 47

Разработаны препаративные методы получения 3- и 5-метилпиразолов с 1-фторалкильными заместителями. 3(5)-Метил-1-(2-фторэтил)-1H-пиразолы, 3(5)-метил1-(2,2-дифторэтил)-1H-пиразолы, 3(5)-метил-1-(3,3,3-трифторпропил)-1H пиразолы синтезированы алкилированием 3(5)-метилпиразола 2-бромфторэтаном или соответствующими фторалкилтозилатами. Аналогичные 1-(2,2,2-трифторэтил)-производные пиразола получены взаимодействием 4,4-диэтокси-2-бутанона с 2,2,2-трифторэтилгидразином в водной среде в присутствии HCl. Несмотря на близкие температуры кипения изомерных производных пиразола их удалось разделить с использованием эффективной ректификационной колонки. Бромирование синтезированных 3(5)-метил-1-фторалкилпиразолов в системе Br2—AcOH или их иодирование (I2—HIO3—H2SO4/AcOH) приводит к соответствующим 4-галогенпиразолам с высоким выходом.

Уграк Б.И. , Дутова Т.Я. , Третьяков Е.В.
Синтез 3- и 5-метилпиразолов, содержащих N-полифторалкильные заместители, а также и х 4-бром- или 4-иодпроизводных
Известия Академии наук. Серия химическая. 2026. Т.75. №7. С.2233-2241.

Поступила в редакцию:	13 апр. 2026 г.
Принята к публикации:	3 июн. 2026 г.
Опубликована online:	6 июл. 2026 г.

Нет идентификаторов