Sciact
  • EN
  • RU

Синтез, оптические и нелинейно-оптические свой ства донор-π-акцепторных гидразоноциклопентадиеновых хромофоров, содержащих виниловый π-спейсер Full article

Journal Известия Академии наук. Серия химическая
ISSN: 1026-3500
Output data Year: 2026, Volume: 75, Number: 8, Pages: 2341-2350 Pages count : 10
Tags нелинейно-оптические хромофоры, гиперполяризация, DFT, гидразоны, донор-π-акцепторные хромофоры
Authors Трайнов К.П. 1 , Шереметьева А.Н. 1 , Белый А.Ю. 1 , Платонов Д.Н. 1 , Павельев С.А. 1
Affiliations
1 Институт органической химии имени Н. Д. Зелинского Российской академии наук

Abstract: Впервые модифицированной реакцией декарбоксилирующего азосочетания синтезирован тетраметил-5-(2-{4-[(диметоксифосфорил)метил]фенил}гидразоно)-циклопента-1,3-диен-1,2,3,4-тетракарбоксилат. Этот предшественник открыл путь к синтезу четырех новых хромофоров на основе гидразоноциклопентадиенового акцепторного фрагмента, соединенного с четырьмя различными донорами стильбеновым линкером. Структурная интерпретация проводилась с использованием методов электронной спектроскопии в УФ-видимой области, ЯМР 1H, 13C и масс-спектроскопии высокого разрешения. Дипольный момент (μ) и нелинейно- оптические свойства, а именно средняя линейная поляризуемость <α>, гипер-поляризуемость первого и второго порядков (βtot, γtot), исследованы с использованием методов теории функционала плотности (DFT) на уровне B3LYP(D4)/def2-TZVPP// r2SCAN-3c. Все соединения демонстрируют высокие значения <α> и βtot, а (E)-тетраметил-5-(2-{4-[4-(диэтиламино)стирил]фенил}гидразоно)циклопента-1,3- диен-1,2,3,4-тетракарбоксилат — максимальное значение βtot (391699 а.u.). Получен- ные соединения можно рассматривать как высокоэффективный материал для современных нелинейно-оптических применений благодаря их высоким нелиней- ным оптическим откликам, а также способности модулировать их в зависимости от кислотности среды.
Cite: Трайнов К.П. , Шереметьева А.Н. , Белый А.Ю. , Платонов Д.Н. , Павельев С.А.
Синтез, оптические и нелинейно-оптические свой ства донор-π-акцепторных гидразоноциклопентадиеновых хромофоров, содержащих виниловый π-спейсер
Известия Академии наук. Серия химическая. 2026. Т.75. №8. С.2341-2350.
Dates:
Submitted: Oct 28, 2025
Accepted: Mar 4, 2026
Identifiers: No identifiers