Способ получения [2-(1H-индол-3-ил)-1H-имидазол-4-ил](3,4,5-триметоксифенил)метанона (сабизабулина)
Patents
| Language: |
Русский |
| Type: |
Invention |
| Number |
RU 2 854 184 |
| Request number: |
2025118538 |
| Request date: |
Jul 4, 2025 |
| patent.field.start_date: |
Jul 4, 2025 |
| Registration date: |
Dec 29, 2025 |
| patent.field.request_publication_date: |
Dec 29, 2025 |
| Authors |
Адаева О.И.
,
Демчук Д.В.
,
Семенов В.В.
|
| Affiliations |
| 1 |
Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт органической химии им. Н.Д. Зелинского Российской академии наук (ИОХ РАН) (RU)
|
|
Изобретение относится к способу получения [2-(1Н-индол-3-ил)-1Н-имидазол-4-ил](3,4,5-триметоксифенил)метанона (сабизабулина), который обладает противоопухолевой, противовоспалительной и противовирусной
активностью. Способ заключается в том, что смесь 2-нитро-1-(3,4,5-триметоксифенил)этан-1-она, N,N-диметилформамида диметилацеталя и
дихлорметана подвергают нагреванию, полученный при этом 3-(диметиламино)-2-нитро-1-(3,4,5-триметоксифенил)проп-2-ен-1-он
обрабатывают гидрохлоридом гидроксиламина в среде метанола и кипятят реакционную смесь. Полученный при этом 4-нитро-5-(3,4,5-триметоксифенил)-1,2-оксазол обрабатывают цинком и хлористым аммонием в водно-
этанольном растворе, полученный 5-(3,4,5-триметоксифенил)-1,2-оксазол-4-амин подвергают взаимодействию в среде пиридина и дихлорметана с хлорангидридом индол-3-карбоновой кислоты с последующим гидрированием полученного при
этом N-[5-(3,4,5-триметоксифенил)-1,2-оксазол-4-ил]-1Н-индол-3-карбоксамида в присутствииPd/C или Ni-Ra в токе водорода в среде этанола при комнатной температуре и атмосферном давлении. Полученный при этом промежуточный
N-[(1Е)-1-гидрокси-3-имино-1-фенилпроп-1-ен-2-ил]-1Н-индол-3-карбоксамид подвергают обработке карбонатом калия при кипячении с последующим выделением целевого продукта. Технический результат: предлагаемый способ
позволяет увеличить выход целевого продукта, а также упростить процесс.