Синтез 1,2,5-оксадиазолилзамещенных имидазо[4,5-d]тиазоло-[4,3-b]оксазолов

Синтез 1,2,5-оксадиазолилзамещенных имидазо[4,5-d]тиазоло-[4,3-b]оксазолов Научная публикация

Журнал

Известия Академии наук. Серия химическая
ISSN: 1026-3500

Вых. Данные

Год: 2026, Том: 75, Номер: 4, Страницы: 1193-1200 Страниц : 8

Авторы

Виноградова Е.Е. ¹ , Ларин А.А. ¹ , Газиева Г.А. ¹

Организации

1	Институт органической химии имени Н. Д. Зелинского Российской академии наук,Российская Федерация, 119991 Москва, Ленинский просп., 47

1,3-Дизамещенные 7-бензилиденгидразоно-4a-(1,2,5-оксадиазолил)имидазо- [4,5-d]тиазоло[4,3-b]оксазолы синтезированы в результате каскадной реакции 1,3-дизамещенных N-(бензилиденамино)тиогликольурилов с 4-метил-3-(2-бромацетил)- фуразаном и 3-фенил-4-(2-бромацетил)фуроксаном. Реакция начинается с S-алкилирования, за которым следуют стадии нуклеофильного присоединения, раскрытия цикла и рециклизации. Строение синтезированных соединений подтверждено методами ИК-, ЯМР 1Н, 13С, 19F-спектроскопии и масс-спектрометрии высокого разрешения. Для одного из продуктов реакции строение и относительные конфигурации хиральных центров подтверждены методом РСА. Реакция протекает с высокой диастереоселективностью с образованием rac-3aS,4aR,8aR-4a-(1,2,5- оксадиазолил)имидазо[4,5-d]тиазоло[4,3-b]оксазолов с выходами 35—50%

Виноградова Е.Е. , Ларин А.А. , Газиева Г.А.
Синтез 1,2,5-оксадиазолилзамещенных имидазо[4,5-d]тиазоло-[4,3-b]оксазолов
Известия Академии наук. Серия химическая. 2026. Т.75. №4. С.1193-1200.

Поступила в редакцию:	6 окт. 2025 г.
Принята к публикации:	16 нояб. 2025 г.
Опубликована online:	27 мар. 2026 г.

Нет идентификаторов