Синтез 1,2,5-оксадиазолилзамещенных имидазо[4,5-d]тиазоло-[4,3-b]оксазолов

Синтез 1,2,5-оксадиазолилзамещенных имидазо[4,5-d]тиазоло-[4,3-b]оксазолов Full article

Journal

Известия Академии наук. Серия химическая
ISSN: 1026-3500

Output data

Year: 2026, Volume: 75, Number: 4, Pages: 1193-1200 Pages count : 8

Authors

Виноградова Е.Е. ¹ , Ларин А.А. ¹ , Газиева Г.А. ¹

Affiliations

1	Институт органической химии имени Н. Д. Зелинского Российской академии наук,Российская Федерация, 119991 Москва, Ленинский просп., 47

1,3-Дизамещенные 7-бензилиденгидразоно-4a-(1,2,5-оксадиазолил)имидазо- [4,5-d]тиазоло[4,3-b]оксазолы синтезированы в результате каскадной реакции 1,3-дизамещенных N-(бензилиденамино)тиогликольурилов с 4-метил-3-(2-бромацетил)- фуразаном и 3-фенил-4-(2-бромацетил)фуроксаном. Реакция начинается с S-алкилирования, за которым следуют стадии нуклеофильного присоединения, раскрытия цикла и рециклизации. Строение синтезированных соединений подтверждено методами ИК-, ЯМР 1Н, 13С, 19F-спектроскопии и масс-спектрометрии высокого разрешения. Для одного из продуктов реакции строение и относительные конфигурации хиральных центров подтверждены методом РСА. Реакция протекает с высокой диастереоселективностью с образованием rac-3aS,4aR,8aR-4a-(1,2,5- оксадиазолил)имидазо[4,5-d]тиазоло[4,3-b]оксазолов с выходами 35—50%

Виноградова Е.Е. , Ларин А.А. , Газиева Г.А.
Синтез 1,2,5-оксадиазолилзамещенных имидазо[4,5-d]тиазоло-[4,3-b]оксазолов
Известия Академии наук. Серия химическая. 2026. Т.75. №4. С.1193-1200.

Submitted:	Oct 6, 2025
Accepted:	Nov 16, 2025
Published online:	Mar 27, 2026

No identifiers